Das Southside-Festival fand am 26./27. Juni 1999 zum ersten Mal auf dem Flugplatz von Neubiberg bei München statt. 2007 startete das Festival nun zum neunten Mal in Folge mit 45000 Besuchern, mittlerweile allerdings in Neuhausen ob Eck in der Nähe von Tuttlingen.
Seinen Namen hat das Festival seiner Lage im Süden Deutschlands zu verdanken, denn "south side" bedeutet soviel wie südliche Seite.
Musikalisch gesehen bietet das Southside eine große Auswahl an Livebands mit einem Schwerpunkt auf Alternative Rock, wobei jedes Jahr auch zahlreiche Newcomerbands anwesend sind.
Es gehört zwar nicht zu den größten deutschen Festivals wie beispiels-weise Rock am Ring, das Southside hat jedoch oft das interessanteste Programm aller Open-Airs bzw. Open-Air-Events in ganz Deutschland. Im Preis von knapp über 100 € für 3 Tage ist das Campen auf dem Festivalgelände inbegriffen.
Zeitgleich mit dem Southside findet im Norden Deutschlands jedes Jahr das Hurricane-Festival statt, welches größtenteils das selbe Lineup aufweist.
Veranstaltet werden beide Festivals vom deutschen Konzertveranstalter FKP Scorpio und der Koko Entertainment GmbH. Schon beim ersten Festival 1999 sorgte Marilyn Manson für einen Eklat, da er den Zuschauern obszöne Gesten zuwarf und die Bühne bereits nach 20 Minuten wieder verließ. Daraufhin waren die Fans nicht mehr zu beruhigen, stürmten wütend die Bühne und zerstörten das gesamte Equipment der Band. Aus diesem Grund durften die Veranstalter das Festival nicht mehr in München abhalten, weshalb das Southside-Festival in den darauf folgenden Jahren und bis heute in Neuhausen ob Eck stattfindet.
Seit 2003 wird auf 2 Bühnen gespielt, wovon eine in einem Zelt, dem Coca-Cola-Zelt, untergebracht ist, was den Fans Schutz vor Niederschlag und Sonne bietet.
Im Jahre 2004 sollte Davie Bowie als Headliner auftreten. Sein Auftritt musste aufgrund eines Herzinfarktes aber leider abgesagt werden.
Auch 2006 lief das Festival nicht völlig problemlos ab. Ein heftiger Sturm fegte über das Festivalgelände, weswegen die Auftritte der Bands, wie z.B. Seeed, für die Dauer von 2 Stunden unterbrochen werden mussten.
Auch 2007 gab es vor Beginn des Festivals wieder schwere Unwetter, wobei das Coca-Cola-Zelt schwer beschädigt wurde. Hierbei wurde ein Mitarbeiter der Johanniter-Unfallhilfe so schwer verletzt, dass er wenige Stunden später im Krankenhaus Tuttlingen verstarb. Ein weiterer Mitarbeiter hat sich dabei ebenfalls schwer verletzt, sich aber glücklicherweise wieder sehr gut erholt.
Da das Coca-Cola-Zelt irreversible Schäden aufwies mussten alle Konzerte, die auf der Zeltbühne stattfinden sollten abgesagt werden. Kurzfristig wurde sogar überlegt das Festival komplett abzusagen, doch schließlich entschied man sich doch für die Durchführung, da sich auch die Kollegen des verstorbenen Sanitäters hierfür aussprachen.
Seit dem 27. November stehen nun schon die ersten Bands für das Southside-Festival 2008 fest, darunter befinden sich die Beatsteaks, Billy Talent, NoFX und Radiohead. Auch der Kartenvorverkauf ist mittlerweile bereits eröffnet.