Es war sicherlich ein großer Glücksfall für den am 3. Mai 1903 in Tacoma geborenen Harry Lillis Crosby, der als Kind wegen seiner Ähnlichkeit mit einer Comicfigur den Spitznamen Bing bekam, dass einer seiner Jugendfreunde der Bruder der Jazzsängerin Mildred Bailey war.
Mitte der Zwanziger war er Schlagzeuger und Sänger einer Collegeband, der auch sein Freund angehörte. Durch Baileys Vermittlung konnten sie 1926 Paul Whitemans damals ziemlich populärem Orchester beitreten, dem zu dieser Zeit schon einige Jazztalente angehörten. Sein durch Al Jolson inspirierter, belcantoähnlicher Gesang, das sogenannte Crooning, gefiel dem Publikum. Der Musikfilm "King Of Jazz" machte ihn 1930 zum Superstar, worauf er auf Solopfaden zu wandeln begann. Neben Plattenaufnahmen, Radiosendungen und bejubelten Tourneen spielte er in vielen Kinofilmen mit.
In den späten Dreißigern wurde er auf Frank Sinatra aufmerksam. Dieser war in erster Linie aus Bewunderung für Crosby Sänger geworden. Nun nahm dieser sich Sinatras Gesangsstil zum Vorbild.
Die Veränderung wurde positiv aufgenommen. 1942 sang er Irving Berlins "White Christmas". Die Aufnahme wurde ein Welthit der Superlative.

Der leidenschaftliche Golfer und Playboy schloss den Bund fürs Leben gleich zwei Mal. Dixie Lee starb 1952 nach über zwanzig Jahren Ehe an Krebs. Kathryn Grant, ab 1957 seine zweite Gattin, war dreißig Jahre jünger als er. Drei seiner Kinder überlebte er.
Während der sechziger Jahre verlor er an popkultureller Bedeutung.
1977 erschien die LP "Seasons", ein Alterswerk von bestechender Schönheit und Qualität. Außerdem nahm er im Duett mit David Bowie den Weihnachtsklassiker "Little Drummer Boy" auf. Im selben Jahr starb er auf dem Golfplatz an Herzversagen.