Gilbert O´Sullivan wurde am 1. Dezember 1946 in Waterfort, Irland als Raymond Edward O´Sullivan geboren. Er ist ein Sänger und Songschreiber. 1960 zog seine Familie von Irland nach England in die Stadt Swindon, wo er auf die Hochschule ging. Sein musikalisches Interesse entwickelte sich bereits in der Schulzeit und er spielte in verschiedenen Bands mit und schrieb seine ersten eigenen Lieder.
Im Jahre 1967 unterschrieb er seinen ersten Vertrag bei CBS Records und änderte daraufhin seinen Geburtsnamen in Gilbert O´Sullivan um. Mit seinen ersten Singles, die der Sänger heraus brachte, hatte er keinen Erfolg. Stattdessen brachte die englische Band Tremeloes die zwei Lieder „You“ (1967) und „Come on Home“ (1968), welche aus seiner Feder stammten, heraus.
Seinen Durchbruch feierte Gilbert O´Sullivan im Jahre 1970 unter dem neuen Label MAM Records mit der Single „Nothing Rhymed“, welche in den englischen Charts bis auf Platz 10 stieg. Der Manager dieses Labels war Gordon Mills, der Manager von Tom Jones und Engelbert Humperdinck.
Sein erstes Album mit dem Titel „Himself“ erschien 1971. Die Single „Alone Again (Naturally)“ erreichte in Amerika großen Erfolg und konnte sich an der Spitze der Charts platzieren. In England landete das Lied auf dem dritten Platz. Mit dem Song „Clair“ schoß er 1972 in England auf Platz eins und in den USA auf Platz zwei der Charts.

Mit seinem zweiten Album „Back to Front“, welches 1972 veröffentlicht wurde, hatte er ebenfalls großen Erfolg. Ein Jahr später wurde Gilbert O´Sullivan zum „Songwriter des Jahres“ ernannt. Auch mit seinem dritten Album mit dem Titel „I´m a Writer, not a Fighter“, welches er 1973 auf den Markt brachte, konnte er an seine Erfolge anknüpfen und die Single „Get Down“ wurde als „Bester Song des Jahres“ 1974 ausgezeichnet.
Mit seinem vierten veröffentlichten Album „A Stranger in my own Backyard“ im Jahre 1974 lässt jedoch der Erfolg des Sängers langsam nach. Zwar brachte er im Laufe der nächsten Jahre noch viele Alben und Singles heraus, konnte aber nie wieder an seine Erfolge der ersten drei Alben anknüpfen.
In den 90´er Jahren versuchte der Sänger ein Comeback, welches ihm aber zum größten Teil nur in Japan gelang, und brachte einige neue Alben heraus. Sein bisher letztes Album mit dem Titel „Heart“ hatte der Sänger im Jahre 2007 veröffentlicht.
Privat ist Gilbert O´Sullivan verheiratet und lebt mit seiner Frau und den gemeinsamen Kindern auf der britischen Insel Jersey.