Der erfolgreiche und berühmte Schauspieler wurde am 17. August 1960 in der Kalifornischen Provinz Burbank geboren.
Zusammen mit seinen beiden Brüdern, wuchs der talentierte, Sean Penn in Santa Monica auf. Bereits in jungen Jahren drehte er kleine Filme. Zunächst, versuchte er als Schauspieler bekannt zu werden, doch sein wahrer Traumberuf war, ein berühmter Regisseur zu werden.

Erste Erfahrungen sammelte Sean beim Repertory Theater in Los Angeles und bei dem Theaterstück "Heartland", welches in New York aufgeführt wurde. Sein Leinwanddebüt feierte er anno 1981 in dem Militärdrama "Taps" zusammen mit dem dazumal noch unbekannten Tom Cruise.
Sein nächster Film „Fast Times at Ridgemont High“, in dem er einen dauerbekifften Surfer spielte, machte Sean Penn endgültig zu seinem Star in der Filmbranche. Dieser Film zählt bereits heute, zu den  Comedy Klassikern.
Sean Penn wollte jedoch nicht ewig in den Teeny Komödien bleiben, also lehnte er konsequent, Rolle für Rolle aus diesen Richtungen ab. Sean Penn wollte, sein Können unter Beweis stellen, also spielte er eine ganz andere Filmrolle im Gefängnisdrama "Bad Boys" (1983)
Die Romantikomödie „Racing With the Moon“ folgte und als nächsten Film spielte er einen drogenabhängigen CIA-Agenten, der dem KGB hochbedeutende Geheimnisse verriet. (The Falcon and the Snowman)
Ein weiteres großes Ereignis folgte im Jahre 1985, Sean Penn heiratete die Skandal Pop Queen Madonna, was seinen Bekanntheitsgrad nochmals deutlich steigerte.
Paparazis sind Sean Penn immer schon ein Dorn im Auge und so erarbeitete sich der exzentrische Künstler den Ruf als BAD BOY. Bereits 1989 endete die Ehe mit Madonna. Ein Jahr zuvor war Sean Penn in "Colors", einem Film von Dennis Hopper, an der Seite von Brian DePalma zu sehen. Hier spielte er einen sehr brutalen Soldaten, während des Vietnamkrieges!
Den nächsten Filmhit landete er zusammen mit Robert De Niro in der Kultkomödie „We’re no angels“ Der letzte Film bevor Sean sich zum Ersten Mal hinter die Kamera begab, war das Gangstermelodram "State of Grace". Penns erster Film, stammte aus seinem eigenen Drehbuch mit dem Titel The Indian Runner.

Das zweite Mal, als Sean Penn den Regiesessel einnahm im Jahre 1995, dreht er das Drama „The Crossing Guard“ mit Jack Nicholson als Hauptdarsteller. Im selbigen Jahr spielte er einen Todesinsassen in „Dead Man Walking“, in dem er sogar mit eine Oscarnominierung als bester Darsteller belohnt wurde.
Auch mit seiner geliebten Ehefrau Robin Wright, konnte man ihn 1997 in „She’s so Lovely“ begutachten. Sie wurden prompt als beste Darsteller bei den Filmfestspielen in Cannes ausgezeichnet.
Auch im selben Jahre spielte in einem weiteren Film „The Game“ , zusammen mit Michael Douglas.

In David Rabes „Hurlyburly“ brillierte der talentierte Sean Penn an der Seite von Kevin Spacey, bevor er zu einem Weltkriegsdrama namens „The Thin Red Line“ erneut sein Können zu 100 Prozent bewies.
In Sweet and Lowdown, wurde er nochmals für einen Oscar vorgeschlagen. Eie erneute Regie übernahm Sean Penn bei „The Pledge“!
Für das Drama I am Sam wurde er ein weiteres Mal für den berühmt berüchtigten Oscar nominiert!

Neben der Filmbranche engagiert sich sich der Regisseur und Schauspieler für verschiedenste Organisationen und während der Amtszeit des amerikanischen Präsidenten George W. Bush gegen ihn und gegen den Krieg im Irak!